هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها

إعادة ترتيب فيتيغ

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

إعادة ترتيب فيتيغ هو تفاعل عضوي يحدث فيه إعادة ترتيب من النمط (2،1) لمركب إيثر مع مركب ليثيوم عضوي.[1][2] ينسب التفاعل إلى الكيميائي غيورغ فيتيغ الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء.

RC|RH|OR+RLiRC|RR|OLi+RHH+RC|RR|OH

يكون المركب الوسطي عبارة عن ملح ألكوكسي لليثيوم والمنتج النهائي على شكل كحول.

عندما تكون R2 مجموعة مغادرة جيدة ومجموعة ساحبة للإكترونات مثل سيانيد يسهل حذف هذه المجموعة ونحصل على الكيتون الموافق.[3]

RC|CNH|OR+RLiCRRO||+RH+LiCN

آلية التفاعل

تتركز آلية التفاعل على تشكل جذر كيميائي مع رحيل الليثيوم من ذرة الكربون إلى ذرة الأكسجين. يرتبط الجذر R مع الكيتيل.[4]

آلية تفاعل إعادة ترتيب فيتيغ
آلية تفاعل إعادة ترتيب فيتيغ

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)
  2. ^ G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958).
  3. ^ Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc, pp. 146–50 2002 (vii) link نسخة محفوظة 28 سبتمبر 2006 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry, Volume 2006, Issue 19 , pp. 4393–97 دُوِي:10.1002/ejoc.200600304