هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها

فارينومالين

من أرابيكا، الموسوعة الحرة

هذه هي النسخة الحالية من هذه الصفحة، وقام بتعديلها عبود السكاف (نقاش | مساهمات) في 00:03، 14 ديسمبر 2023 (−تصنيف:مركبات كيميائية، −تصنيف:مركبات كيميائية حسب العنصر باستخدام المصناف الفوري). العنوان الحالي (URL) هو وصلة دائمة لهذه النسخة.

(فرق) → نسخة أقدم | نسخة حالية (فرق) | نسخة أحدث ← (فرق)
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
فارينومالين
فارينومالين
فارينومالين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

3-[2,5-Dioxo-3-(propan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]propanoic acid

أسماء أخرى

حمض 2،5-ثنائي هيدرو-3-(1-ميثيل إيثيل)-2،5-ديوكسو-1هيدرو-بيرول-1-بروبانويك

المعرفات
رقم CAS 1175521-35-3
بوب كيم (PubChem) 44254797
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(C)C1=CC(=O)N(C1=O)CCC(=O)O

  • 1S/C10H13NO4/c1-6(2)7-5-8(12)11(10(7)15)4-3-9(13)14/h5-6H,3-4H2,1-2H3,(H,13,14)
    Key: UWAZSQUZHSRNTR-UHFFFAOYSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C10H13NO4
كتلة مولية 211.21 غ.مول−1
المظهر مسحوق أبيض
نقطة الانصهار 75 - 77 °س، 271 °ك، -32 °ف
الذوبانية CH2Cl2, acetone, toluene, CH3OH
ضغط البخار 0 ملليمتر زئبق (25 °C)
المخاطر
بيانات الخطر وفق GHS Kategorie:Wikipedia:Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt ?
بيانات وقائية وفق GHS Kategorie:Wikipedia:Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt ?
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

فارينومالين هو مركب عضوي طبيعي المنشأ ينتمي إلى فئة الماليميدات له الصيغة الكيميائيةC10H13NO4، ويُستخدم كمبيد للآفات ومبيد للأعشاب.

لمحة تاريخية

عُزل مركب الفارينومالين لأول مرة من الفطر الممرض للحشرات.[1] أظهر المركب بعد ذلك تثبيطًا قويًا وانتقائيًا (0.15-5 ميكروغرام/قرص) لثماني عزلات من العامل الممرض للنباتات لفطر عفن الساق والجذور الفيتوفثوري في فول الصويا.[2] لفتت هذه النتائج انتباه الباحثين إلى أن مركب الفارينومالين قد يكون مفيدًا كمبيد آفات مرشح لعلاج تعفن الساق والجذور الفيتوفثوري في محاصيل نبات فول الصويا.[2]

التحضير

تُعتبر عملية تحضير مركب الفارينومالين عملية بسيطة تتم باستخدام مركب غاما-هيدروكسي البوتينوليد ومركب 5-هيدروكسي-4-ميثيل-2-5(هيدرو)-الفورانون، تتكون من مرحلتين:[3]

يتأكسد الفورانون في البداية ويتحول إلى 3-أيزوبروبيل فوران-2،5-ديون باستخدام ديس-مارتن بيريودينان، وفي الخطوة الثانية يرتد حمض الأسيتيك باستخدام بيتا الألانين. ويكون المنتج النهائي من مركب الفارينومالين عبارة عن مسحوق أبيض اللون له نقطة انصهار تتراوح ما بين 75-77 درجة مئوية.

المراجع

  1. ^ Putri، Sastia P؛ Kinoshita، Hiroshi؛ Ihara، Fumio؛ Igarashi، Yasuhiro؛ Nihira، Takuya (2009). "Farinomalein, a Maleimide-Bearing Compound from the Entomopathogenic Fungus Paecilomyces farinosus". Journal of Natural Products. ج. 72 ع. 8: 1544–6. DOI:10.1021/np9002806. PMID:19670877.
  2. ^ أ ب Sastia Prama Putri, Hiroshi Kinoshita, Masayasu Kato and Takuya Nihira. Antimicrobial and antioomycete activities of the novel antibiotic farinomalein. Poster Presentation 2P-2124, Annual Conference, The Society for Bioscience and Bioengineering, Japan, 28 October 2010.
  3. ^ Miles، William H؛ Yan، Ming (2010). "Synthesis of farinomalein". Tetrahedron Letters. ج. 51 ع. 13: 1710. DOI:10.1016/j.tetlet.2010.01.083.