إعادة ترتيب فريس

من أرابيكا، الموسوعة الحرة

هذه هي النسخة الحالية من هذه الصفحة، وقام بتعديلها عبود السكاف (نقاش | مساهمات) في 03:09، 14 أغسطس 2023 (بوت:أرابيكا:طلبات استبدال الوصلات استبدال أريل ب أريل (كيمياء)). العنوان الحالي (URL) هو وصلة دائمة لهذه النسخة.

(فرق) → نسخة أقدم | نسخة حالية (فرق) | نسخة أحدث ← (فرق)
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

إعادة ترتيب فريس في الكيمياء هو تفاعل إعادة ترتيب ينسب إلى الكيميائي الألماني كارل تيوفيل فريس [ملاحظة 1] (1875–1962). يحدث في التفاعل إعادة ترتيب للإستر الفينولي إلى هيدروكسي كيتون الأريل باستخدام حفاز من حمض لويس.[1][2][3][4]

يتضمن التفاعل هجرة مجموعة الأسيل من إستر الفينول إلى حلقة الأريل. يكون هذا التفاعل انتقائياً في التوجيه، حيث يكون الارتباط في الموقعين أورثو وبارا مفضلاً على ميتا؛ كما يمكن بالإضافة إلى ذلك المفاضلة بين النمطين أوروثو وبارا بتغيير شروط التفاعل مثل درجة الحرارة والمذيب المستخدم.

الآلية

يسير التفاعل وفق الآلية التالية:

آلية تفاعل إعادة ترتيب فريس
آلية تفاعل إعادة ترتيب فريس

طالع أيضاً

هوامش

  1. ^ Karl Theophil Fries

مراجع

  1. ^ Fries, K.؛ Finck, G. (1908). "Über Homologe des Cumaranons und ihre Abkömmlinge". Chemische Berichte. ج. 41 ع. 3: 4271–4284. DOI:10.1002/cber.190804103146. مؤرشف من الأصل في 2020-02-11.
  2. ^ Fries, K.؛ Pfaffendorf, W. (1910). "Über ein Kondensationsprodukt des Cumaranons und seine Umwandlung in Oxindirubin". Chemische Berichte. ج. 43 ع. 1: 212–219. DOI:10.1002/cber.19100430131. مؤرشف من الأصل في 2020-02-11.
  3. ^ March, J. Advanced Organic Chemistry, 3rd Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1985; S. 499ff.
  4. ^ Blatt, A. H. Organic Reactions|Org. React. 1942, 1.