ثنائي حلقي البنتاديين

من أرابيكا، الموسوعة الحرة

هذه هي النسخة الحالية من هذه الصفحة، وقام بتعديلها عبود السكاف (نقاش | مساهمات) في 08:48، 15 ديسمبر 2022 (بوت: إصلاح التحويلات). العنوان الحالي (URL) هو وصلة دائمة لهذه النسخة.

(فرق) → نسخة أقدم | نسخة حالية (فرق) | نسخة أحدث ← (فرق)
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ثنائي حلقي البنتاديين[1]
ثنائي حلقي البنتاديين
ثنائي حلقي البنتاديين

الاسم النظامي (IUPAC)

Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene

أسماء أخرى

Dicyclopentadiene
1,3-Dicyclopentadiene, Bicyclopentadiene, 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene

المعرفات
الاختصارات DCPD
رقم CAS 77-73-6
بوب كيم (PubChem) 6492
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H12
الكتلة المولية 132.20 غ/مول
المظهر صلب بلوري عديم اللون
الكثافة 0.98 غ/سم3
نقطة الانصهار 32.5 °س
نقطة الغليان 170 °س
الذوبانية في الماء غير منحل عملياً
الذوبانية ينحل في الإيثر والأسيتون
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثنائي حلقي البنتاديين هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C10H12، ويكون على شكل صلب بلوري عديم اللون؛ وهو مركب ثنائي الوحدات (ديمر) من حلقي البنتاديين.

التحضير

يحضر ثنائي حلقي البنتاديين صناعياً من خلال عملية تكسير بالبخار للنافثا.[2]

وهو يتكوّن كيميائياً من تفاعل ديمرة لللمونومر حلقي البنتاديين عند درجة حرارة الغرفة:

ديمرة حلقي البنتاديين

الخواص

يوجد هناك شكلان من المركب حسب التوجه الفراغي للحلقات، وهما الشكل الداخلي إندو endo والشكل الخارجي إكسو exo:

التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)
التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)

تؤدي هدرجة المركب إلى الحصول على إندو-رباعي هيدرو ثنائي حلقي البنتاديين endo-tetrahydrodicyclopentadiene، والذي يخضع لإعادة ترتيب بوجود كلوريد الألومنيوم عند درجات حرارة مرتفعة ليعطي مركب أدامانتان.[3]

الاستخدامات

يستخدم ثنائي حلقي البنتاديين في صناعة البوليميرات والراتنجات المستخدمة في صناعات عدة مثل صناعة الأحبار والدهانات واللواصق.

المراجع

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2744
  2. ^ Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227
  3. ^ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas(1973)."Adamantane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16.