عرض مصدر O-إيثيل O-(4-نتروفينيل) فينيل فوسفونوثيوات

{{يتيمة|تاريخ=مايو 2022}}
{{معلومات كيمياء|صورة=EPN insecticide.svg|التسمية المفضلة=''O''-Ethyl ''O''-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate|اسماء أخرى=إي بي إن،
إيثيل "p"-نيتروفينيل بنزين الثيونوفوسفونات،
إيثيل "p"-نيتروفينيل ثيوبنزين الفوسفونات|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
|CASNo = 2104-64-5
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|UNII = 9Y6HP0HYA8
|PubChem = 16421
|ChemSpiderID = 15571
|SMILES = CCOP(=S)(c1ccccc1)Oc2ccc(cc2)[N+]([O-])=O
|InChI = 1/C14H14NO4PS/c1-2-18-20(21,14-6-4-3-5-7-14)19-13-10-8-12(9-11-13)15(16)17/h3-11H,2H2,1H3
|InChIKey = AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYAT
|StdInChI = 1S/C14H14NO4PS/c1-2-18-20(21,14-6-4-3-5-7-14)19-13-10-8-12(9-11-13)15(16)17/h3-11H,2H2,1H3
|StdInChIKey = AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N
}}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
|C=14 | H=14 | N=1 | O=4 | P=1 | S=1
|Appearance = مسحوق متبلر لونه أصفر فاتح<ref name=NIOSH>{{استشهاد ويب | مسار = https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0753.html | عنوان = EPN International Chemical Safety Card | ناشر = [[المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية]] | تاريخ الوصول = 2017-09-09 | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20171205042410/https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0753.html |تاريخ أرشيف = 2017-12-05 | حالة المسار = dead }}</ref>
|Density = 1.3 غرام/سنتيمتر<sup>3</sup><ref name=NIOSH/>
|MeltingPtC = 36
|MeltingPt_ref = <ref name=NIOSH/>
|BoilingPt = 215&nbsp;°C عند 0.667kPa
|Solubility = غير قابل للذوبان<ref name=NIOSH/>
}}|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر
|FlashPt = غير قابل للاشتعال
|FlashPt_ref =<ref name=PGCH/>
|PEL = TWA 0.5 mg/m<sup>3</sup> [skin]<ref name=PGCH>{{PGCH|0255}}</ref>
|IDLH = 5 mg/m<sup>3</sup><ref name=PGCH/>
|LD50 = 20 mg/kg (oral, dog)<br/>8 mg/kg (oral, rat)<br/>36 mg/kg (oral, rat)<br/>7 mg/kg (oral, rat)<br/>12.2 mg/kg (oral, mouse)<ref>{{استشهاد ويب |مسار = https://www.cdc.gov/niosh/idlh/2104645.html |عنوان = EPN |عمل = Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH) |ناشر = National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) |تاريخ = 4 December 2014 |تاريخ الوصول = 19 March 2015| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220319080002/https://www.cdc.gov/niosh/idlh/2104645.html | تاريخ أرشيف = 19 مارس 2022 }}</ref>
|REL = TWA 0.5 mg/m<sup>3</sup> [skin]<ref name=PGCH/>
}}|الاسم=O-إيثيل O-(4-نتروفينيل) فينيل فوسفونوثيوات}}
'''O-إيثيل O-(4-نتروفينيل) فينيل الفوسفونوثيوات''' والذي يُعرف اختصارًا باسم '''إي بي إن''' هو [[مبيد حشري]] ينتمي إلى فئة الفوسفونوثيوات، ويُستخدم لمكافحة [[آفة (كائن حي)|الآفات]] مثل [[ثقابة الذرة الأوروبية]]، وثقابة ساق الأرز، ودودة لوز القطن، ودودة براعم التبغ، و[[سوسة لوز القطن]].<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/ddt-famphur/epn/insect-prof-epn.html
| عنوان = EPN Chemical Profile
| ناشر = Pesticide Management Education Program, Cornell University
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200217134429/http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/ddt-famphur/epn/insect-prof-epn.html | تاريخ أرشيف = 17 فبراير 2020 }}</ref> 

== النماذج المتوفرة ==
يتوفر مركب إي بي إن في شكلين، وهما مركب O-إيثيل O-(4-نتروفينيل) فينيل الفوسفونوثيونات (وهو ما يُعرف اختصارًا باسم إي بي إن)، ومركب O-إيثيل O-(4-نتروفينيل) فينيل فوسفونات (وهو ما يُعرف اختصارًا باسم أي بي إن أو)، ويختلف كل المركبين عن بعضهما البعض في وجود ذرة [[أكسجين]] في المركب الثاني بدلاً من ذرة [[كبريت|الكبريت]] الموجودة في المركب الأول.

ولكلا هذين المركبين لهما [[تصاوغ|متصاوغات]] موجبة وسالبة، ولا توجد فروق واضحة في معدل [[تحلل مائي|التحلل المائي]] لهذه المتصاوغات، ولكن المتصاوغ الموجب لكلا المركبين يكون أكثر سمية [[ذباب منزلي وأشباهه|للذباب المنزلي]]، في حين أن كل من المتصاوغات الموجبة والسالبة، والمزيج العنصري لمتصاوغي مركب الإي بي إن تكون [[مادة سامة|مواد سامة]] بنفس القدر [[فئران|للفئران]]. بينما يكون المتصاوغ الموجب لمركب إي بي إن أو أكثر سمية للفئران من المتصاوغ السالب لنفس المركب.

== آلية العمل ==
يتسبب مركب الإي بي إن من خلال [[نظير (كيمياء)|نظير]] الأكسجين الناتج عن [[أيض|التمثيل الغذائي]] له في تأخر السمية العصبية. ويُعتبر هذا النظير أحد [[مثبط إنزيم|مثبطات]] إنزيم [[أستيل كولين إستراز|الأستيل كولين استراز]]، وهو [[إنزيم]] يحلل [[أسيتيل كولين|الأسيتيل كولين]]، ويعمل [[ناقل عصبي|كناقل عصبي]] مثير. فعندما يطلق الأستيل كولين في [[مشبك عصبي|المشابك العصبية]]، لا يكتمل وصوله إلى ما بعد المشبك عن طريق إعادة الامتصاص، بل يقوم إنزيم الأسيتيل كولين إستراز بتكسير الأسيتيل كولين إلى [[أسيتات]] و[[كولين (مركب كيميائي)|كولين]] يقوم الطرف قبل المشبكي بتناولهما ويُعاد تحويل الكولين باستخدام [[أسيتيل مرافق الإنزيم-أ|أستيل مرافق الإنزيم-أ]] إلى [[أسيتيل كولين|أستيل كولين]]. لذا يوجد إنزيم الأسيتيل كولين إستراز بتركيزات عالية في الشق المشبكي.

يمكن أن يدخل مركب الإي بي إن إلى الجهاز العصبي بسهولة نظرًا لكونه مركبًا [[محب للدهن|محبًا للدهون]] بطبيعته. ويؤدّي هذا إلى منع إنزيم الأسيتيل كولين إستراز عن طريق الارتباط ببقايا [[سيرين|السيرين]] الموجودة في الموقع النشط للأسيتيل كولين إستراز. ويتسبب النقص اللاحق في التحلل المائي للأستيل كولين في تراكم الأسيتيل كولين في المشابك الكولينية، ويؤدي هذا بدوره إلى زيادة تحفيز مستقبلات الكولين.

== التمثيل الغذائي ==
لا يُعتبر مركب الإي بي إن سامًا في حد ذاته بشكل مباشر، ولكن عند تحويل مجموعة [[فسفور|الفوسفور]] والكبريت حيوياً إلى مجموعة الفوسفور والأكسجين، يتكون نظير الأكسجين للمركب، وهو الذي يثبط إنزيم الأسيتيل كولين إستراز. كما لوحظ أن مركب الإي بي إن ينتج منتجات أيضية مختلفة في الحيوانات، مثل مركب p-أمينوفينيل إيثيل بنزين الثيوفوسفونوات، وحمض O-إيثيل فينيل الفوسفونيك، وحمض الفينيل فوسفونيك، وحمض O-إيثيل فينيل الفوسفونوثيويك، وp-نيتروفينول، و[[فينول|الفينول]]. يمكن استقلاب الـp-نيتروفينول في الكبد غير أن الأمين المتبقي يظل مثبطًا ضعيفًا.

== الاستخدامات ==
يُستخدم مركب الإي بي إن كمبيد حشري، و[[مبيد القراديات|مبيد للقراد]]، كما أنه فعال ضد آفات البساتين مثل سوسة براغيث التفاح، وسوسة البرقوق، و[[عثة التفاح]]، وبعض حشرات التربة، ومن الجيد أيضًا استخدامه لمكافحة الآفات التالية: ثقابة جذع الأرز، وسوس لوز القطن، وعثة الفاكهة الشرقية، وعث الفاكهة، وثقابة الخوخ، و[[حماط الكمثرى|حماط الكمثري]]، و[[من (حشرة)|حشرات المن]]، و[[هدبيات الأجنحة|التربس]]، و[[فراشيات فتالة|الفراشيات القتالة]]، و[[حشرة قشرية|الحشرة القشرية]]، وديدان لوز القطن، وثقابة أوراق الشجر، والخنافس المكسيكية وغيرها الكثير.

== التأثيرات الصحية والبيئية ==

=== في الحيوان ===
أختُبرت سمّية مركب الإي بي إن من خلال إجراء تجارب على أنواع مختلفة من الحيوانات تضمنت أنواعًا مختلفة من [[قوارض|القوارض]]، وأنواع مختلفة من [[طائر|الطيور]]، وحتى [[قط|القطط]] و[[كلب|الكلاب]]. وتضمنت التجارب على الحيوانات طرقًا مختلفة للتعرض لمركب الإي بي إن مثل التناول عن طريق الفم، والتلامس المباشر من خلال الجلد أو العين، الحقن وداخل [[صفاق|الصفاق]]، وتحت الجلد.

ويوضح الجدول التالي قيم الجرعة المميتة من مركب الإي بي إن لأنواع مختلفة من الحيوانات:
{| class="wikitable"
|'''طرق التعرض لمركب الإي بي إن'''
|نوع الحيوان
|'''قيمة الجرعة المميتة'''
|-
| rowspan="8" |عن طريق الفم
|الدجاج
|5&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|الكلاب
|20&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|البط
|3&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلةt
|-
|الفئران
|12.2&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|الحمام
|4.21&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|السمان
|5&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|الجرذان
|7&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|الطيور البرية
|2.37&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|عن طريق الاستنشاق
|الجرذان
|106&nbsp;ملليغرام/متر مكعب/ساعة
|-
| rowspan="5" |عن طريق الجلد
|القطط
|45&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|البط
|400&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|الفئران
|348&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|الأرانب
|30&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|-
|الجرذان
|25&nbsp;ملليغرام/كيلوغرام من الكتلة
|}

أظهرت  الجرذان عندما استنشقت جرعة مميتة من مركب الإي بي إن تشنجات عضلية (تحزُّم) ناشئة عن الجهاز العصبي المحيطي، كما لوحظ حدوث تشنجات في الرئتين والصدر مع ضيق في التنفس. وعندما أعطيت الجرعة المميتة من المركب للفئران عن طريق الجلد، أظهرت الفئران إثارة إضافية للتأثيرات السالف ذكرها. كما أظهرت للقطط عند إعطاءها مركب الإي بي إن عن طريق الجلد سلوكًا مماثلًا لما حدث في الفئران باستثناء علامات الشلل دون تخدير التي ظهرت في الحيوانات الأخرى بدلًا من التحزُّم الذي حدث في حالة الفئران. 

وفي حالة الطيور، لم تُلاحظ التأثيرات المزمنة عند تغذية الدجاج بجرعة مقدارها 18 جزء في المليون من مركب الإي بي إن لمدة 21 شهرًا، ولكن عندما تناول الدجاج جرعة مقدارها 54 جزء في المليون لمدة 21 شهرًا لوحظت علامات السمية العصبية المتأخرة.

يمكن القول بشكل عام أن التعرض لجرعة زائدة من مركب الإي بي إن يؤدي إلى حدوث تشنجات، و[[رعاش]]، وتؤدي في النهاية إلى الوفاة. ولكن لا تزال الفترة ما بين إعطاء جرعة مميتة من مركب الإي بي إن وبين الوفاة غير معلومة.

=== في الإنسان ===
يسبب التسمم بمركب الإي بي إن أعراضًا مختلفة للإنسان من بينها [[تعرق|التعرق]]، و[[دموع|الدموع]]، والضعف، و[[صداع|الصداع]]، و[[دوخة (عرض)|الدوخة]]، و[[غثيان|الغثيان]]، و[[تقيؤ|القيء]]، و[[ضيق الصدر]]، و[[تشنج|النوبات]]، و[[فقدان الوعي]]، و[[إسهال|الإسهال]]، وتشنجات البطن.

يمكن أن يحدث تعرض الإنسان لمركب الإي بي إن من خلال استنشاق [[هباء جوي|الهباء الجوي]]، والابتلاع، والامتصاص عن طريق الجلد. ولا توجد معلومات موثوقة متاحة عن قيم [[جرعة مميتة|الجرعة المميتة]] من مركب الإي بي إن لدى البشر، إلا أن الحدود الموصى بها لتعرض الجلد لمركب الإي بي إن، وفقًا لما ذكره المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين في عام 2008، بلغت 0.5 ملليغرام/متر مكعب، وبلغ مستوى التعرض قصير المدى 2 ملليغرام/ متر مكعب. لم يحدث مركب الإي بي إن أي تأثير عندما أعطي للمتطوعين من البشر فمويًا بمقدار 6 ملليغرام يوميًا لمدة 47 يومًا، ولكن عند رفع الجرعة اليومية إلى 9 ملليغرام لمدة 57 يومًا لوحظ حدوث تثبيط قابل للعكس [[كولين استراز|لإنزيم الكولين إستراز]] في الدم. 

وضعت البلدان المختلفة حدودًا مختلفة لمستويات التعرض المهني المقبولة لمركب الإي بي إن. تتراوح هذه القيم ما بين 0.1-0.5 ملليغرام/ متر مكعب في حالة التعرض للمادة عن طريق الجلد.

== العلاج ==
لا يوجد [[ترياق]] محدد مدرج لمركب الإي بي إن. تتطور أعراض التسمم الحاد عن طريق مركب الإي بي إن أثناء التعرض أو في الإثني عشر ساعة التالية، وتتراوح هذه الأعراض من دوار، وصداع إلى رجفة وارتعاش عضلي، وقد تصل إلى حدوث لقصور في الجهاز التنفسي في حالة التعرض لجرعات عالية من المادة. نظرًا لأن مركب الإي بي إن هو [[مركب فوسفور عضوي]] يثبط إنزيم الأستيل كولين إستراز، يُنصح في حالة التسمم بمركب الإي بي إن بإعطاء كبريتات الأتروبين عن طريق [[وريد|الوريد]] أو في [[عضلة|العضل]] للتأكد من وصول [[أتروبين|الأتروبين]]. يمكن أن يستغرق هذا التأتُّب ما يصل إلى 12 ساعة ويجب تكراره للحصول على التأثير المطلوب.

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|علم البيئة|كيمياء|زراعة|علم النبات|علم الأحياء}}

[[تصنيف:البيئة حسب الموضوع]]
[[تصنيف:سموم حسب نوع الكائنات]]
[[تصنيف:علم البيئة]]
[[تصنيف:كيمياء بيئية]]
[[تصنيف:مبيدات]]
[[تصنيف:مبيدات الحشرات]]
[[تصنيف:مبيدات حشرية]]
[[تصنيف:مركبات عضوية]]
[[تصنيف:مركبات نترو]]
[[تصنيف:مواد سامة]]