عرض مصدر ثنائي إيزوسيانات التولوين

{{يتيمة|تاريخ=يوليو 2021}}{{معلومات كيمياء|Watchedfields=changed|verifiedrevid=477003341|الاسم=طولوين 2، 4 ثنائي إيزوسيانات|صورة=Structural formula of toluene-2,4-diisocyanate.svg|اسم صورة=Toluene diisocyanate|صورة1=Toluene-2,4-diisocyanate 3D ball.png|اسم صورة1=Ball and stick model of toluene diisocyanate|التسمية المفضلة=2,4-Diisocyanato-1-methylbenzene|اسماء أخرى=Tolylene diisocyanate<br />Methyl phenylene diisocyanate|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 53556
| SMILES = Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13835351
| InChI = 1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
| InChIKey = DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1086446
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 584-84-9
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 17X7AFZ1GH
| RTECS = CZ6300000
  }}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 174.2 g/mol
| Appearance = Colorless liquid
| Odor = sharp, pungent<ref name=PGCH/>
| Density = 1.214 g/cm<sup>3</sup>, liquid
| Solubility = Reacts
| MeltingPtC = 21.8
| MeltingPt_notes = 
| BoilingPtC = 251
| BoilingPt_notes = 
| VaporPressure = 0.01 mmHg (25&nbsp;°C)<ref name=PGCH/>
  }}|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر
| ExternalSDS =
| EUClass = Very toxic ('''T+''')<br />[[مسرطن]]
| NFPA-H = 3
| NFPA-R = 1
| NFPA-F = 1
| RPhrases = {{R26}}, {{R36/37/38}}, {{R40}},<br />{{R42/43}}, {{R52/53}}
| SPhrases = {{S1/2}}, {{S23}}, {{S36/37}}, {{S45}}, {{S61}}
| FlashPtC = 127
| IDLH = Ca [2.5 ppm]<ref name=PGCH>{{PGCH|0621}}</ref>
| PEL = C 0.02 ppm (0.14 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/>
| REL = Ca<ref name=PGCH/>
| ExploLimits = 0.9–9.5%<ref name=PGCH/>
| LC50 = 14 ppm (rat, 4 hr)<br/>13.9 ppm (guinea pig, 4 hr)<br/>9.7 ppm (mouse, 4 hr)<br/>11 ppm (rabbit, 4 hr)<ref>{{IDLH|584849|Toluene-2,4-diisocyanate}}</ref>
  }}|قسم8={{معلومات كيمياء - متعلقة
| OtherFunction_label = [[إيزوسيانات]]s
| OtherFunction = [[ميثيلين ثنائي الفينيل ثنائي أيزوسيانات|ميثيلين ثنائي-الفينيل ثنائي-أيزوسيانات]]<br />[[Naphthalene diisocyanate]]
| OtherCompounds = [[بولي يوريثان]]
  }}}}

'''ثنائي إيزوسيانات التولوين''' ('''TDI''') هو [[مركب عضوي]] بالصيغة CH <sub>3</sub> C <sub>6</sub> H <sub>3</sub> (NCO) <sub>2</sub>. اثنان من [[تصاوغ|الأيزومرات]] الستة المحتملة لهما أهمية تجارية (CAS: 584-84-9) '''2،4- TDI''' و(CAS: 91-08-7) '''2،6-TDI''' . ينتج 2،4-TDI في الحالة النقية، ولكن يتم تسويق TDI غالبًا على أنه خليط 80/20 و 65/35 من الأيزومرات 2،4 و 2،6 على التوالي، حيث يمثل 34.1 ٪ من سوق الـ<nowiki/>[[إيزوسيانات|أيزوسيانات]] العالمي في عام 2000، ويحتل المرتبة الثانية بعد [[ميثيلين ثنائي الفينيل ثنائي أيزوسيانات|ميثيلين ثنائي-الفينيل ثنائي-أيزوسيانات]] (MDI) . <ref name="Randall">{{استشهاد بكتاب
| مؤلف1 = Randall, D.
| مؤلف2 = Lee, S.
| عنوان = The Polyurethanes Book
| ناشر = Wiley
| مكان = New York
| سنة = 2003
| ISBN = 978-0-470-85041-1
}}</ref>أنتج ما يقارب من 1.4 مليار كيلوغرام في عام 2000. <ref name="Ullmann">Six, C.; Richter, F. "Isocyanates, Organic".</ref> جميع ايزومرات TDI عديمة اللون، على الرغم من أن العينات التجارية يمكن أن تظهر صفراء.

== التوليف ==
يحضر 2،4-TDI في ثلاث خطوات من [[تولوين]] عبر [[دينيتروتولوين|ثنائي نيتروتولوين]] و[[2،4-ديامينوتولوين]] (TDA). ويتعرض TDA إلى الفوسحينة''،'' أي العلاج مع [[فوسجين|الفوسجين]] على شكل TDI. تنتج هذه الخطوة الأخيرة [[حمض الهيدروكلوريك]] كمنتج ثانوي وهو مصدر رئيسي لحمض الهيدروكلوريك الصناعي. <ref name="مولد تلقائيا1">{{Ullmann}}</ref>

[[ملف:TDI-Synthese.svg|540x540بك]]

ينتج عن تقطير خليط TDI الخام خليط 80:20 من 2،4-TDI و 2،6-TDI، المعروف باسم TDI (80/20). ''يمكن استخدام تمايز'' أو فصل TDI (80/20) لإنتاج 2،4-TDI نقي ومزيج 65:35 من 2،4-TDI و 2،6-TDI، والمعروف باسم TDI (65/35).
== التطبيقات ==
[[إيزوسيانات|تتفاعل]] مجموعات الأيزوسيانات الوظيفية في TDI مع مجموعات الهيدروكسيل لتكوين [[كربامات|روابط كربامات]] (يوريتان). تتفاعل مجموعتا الأيزوسيانات في TDI بمعدلات مختلفة: الموضع الرابع أكثر تفاعلًا بأربع مرات تقريبًا من الموضع الثاني. 2،6-TDI هو جزيء متماثل وبالتالي لديه مجموعتان من الأيزوسيانات ذات تفاعل مماثل، على غرار الموضع 2 على 2،4-TDI. ومع ذلك نظرًا لأن كلا مجموعتي الأيزوسيانات مرتبطان بنفس الحلقة العطرية، فإن تفاعل مجموعة إيزوسيانات واحدة سيؤدي إلى تغيير في تفاعل مجموعة الأيزوسيانات الثانية. <ref name="Randall" /> كما أنها تستخدم في بعض الأحيان في [[وقود الصواريخ]] . <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.globalsecurity.org/wmd/world/iraq/ababil.htm
| عنوان = Ababil-100/Al Fat'h
| موقع = GlobalSecurity.org
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190415172938/https://www.globalsecurity.org/wmd/world/iraq/ababil.htm
| تاريخ أرشيف = 15 April 2019
}}</ref>

يستخدم أيضًا في إنتاج رغاوي البولي يوريثين الصلبة مع ثبات درجة الحرارة العالية.
== المخاطر ==
[[الجرعة المميتة الوسطية]] لـ TDI هو 5800&nbsp;ملغم / كغم للتلامس عن طريق الفم و لـ 610&nbsp;ملغم / م <sup>3</sup> للبخار. على الرغم من السمية المنخفضة المشار إليها، فإن TDI تصنف على أنها «شديدة السمية» من قبل الجماعة الأوروبية.

في الولايات المتحدة وضعت [[إدارة السلامة والصحة المهنية]] حدًا [[حد التعرض المسموح|مسموحًا به للتعرض]] بحد أقصى 0.02 جزء في المليون (0.14)&nbsp;ملغم / م <sup>3</sup> )، في حين أن [[المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية]] لم يحدد [[حد التعرض الموصى به]]، بسبب تصنيف تولوين ثنائي أيزوسيانات كمادة مسرطنة مهنية محتملة.<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.cdc.gov/niosh/idlh/584849.html
| عنوان = Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs)
| تاريخ = May 1994
| ناشر = Centers for Disease Control and Prevention
| الأخير = National Institute for Occupational Safety and Health
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20210513164302/https://www.cdc.gov/niosh/idlh/584849.html|تاريخ أرشيف=2021-05-13}}</ref> كانت هذه المادة الكيميائية واحدة من العديد من المواد التي تسببت في انفجارين هائلين في مستودع للمواد الكيميائية المتمركز في تيانجين، الصين في 13 أغسطس 2015 <ref>[http://edition.cnn.com/2015/08/13/asia/china-tianjin-explosions/ CNN] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210515104816/https://edition.cnn.com/2015/08/13/asia/china-tianjin-explosions|date=2021-05-15}}</ref>

تتوفر المعلومات حول المناولة ومعدات الحماية الشخصية ومراقبة التعرض والنقل والتخزين وأخذ العينات وتحليل TDI والتعامل مع الحوادث والمواضيع الصحية والبيئية. <ref>{{استشهاد بكتاب
| محرر1 = Allport, D. C.
| محرر2 = Gilbert, D. S.
| محرر3-الأخير = Outterside, S. M.
| سنة = 2003
| عنوان = MDI and TDI: Safety, Health and the Environment: A Source Book and Practical Guide
| ناشر = Wiley
| ISBN = 978-0-471-95812-3
}}</ref> جميع المنتجين الرئيسيين لـ TDI هم أعضاء في معهد إيزوسيانات الدولي،  والتي تهدف إلى تعزيز التعامل الآمن مع TDI في مكان العمل والمجتمع والبيئة.

يمكن أن يؤدي التعرض عالي المستوى إلى [[مرض مجرى الهواء التفاعلي|متلازمة مجري الهواء التفاعلي]] و هو خلل وظيفي في الشعب الهوائية التفاعلية. 

== انظر أيضًا ==

* [[ميثيلين ثنائي الفينيل ثنائي أيزوسيانات|ثنائي أيزوسيانات الميثيلين ثنائي الفينيل]]
== المراجع ==
{{مراجع}}
== روابط خارجية ==
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0339.htm بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0339]
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0339.htm دراسة IARC: "Toluene Diisocyanates"]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0621.html دليل الجيب NIOSH للمخاطر الكيميائية]
* [https://www.cdc.gov/niosh/topics/isocyanates/ موضوع السلامة والصحة في NIOSH: Isocyanates] ، من الموقع الإلكتروني للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH)
* [https://web.archive.org/web/20210721162553/https://www.diisocyanates.org/ معهد الإيزوسيانات] الدولي <nowiki>http://www.diisocyanates.org</nowiki>
{{روابط شقيقة|commons=Toluene-2,4-diisocyanate}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:أحاديات القسيمة]]
[[تصنيف:إيزوسيانات]]
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]