عرض مصدر بارا-أمينوبروبيوفينون

{{يتيمة|تاريخ=مايو 2022}}
{{معلومات كيمياء|صورة=4'-Aminopropiophenone.svg|حجم صورة=200px|التسمية المفضلة=1-(4-Aminophenyl)propan-1-one|اسماء أخرى=1-(4-Aminophenyl)-1-propanone<br />''para''-Aminopropiophenone<br />PAPP|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| CASNo = 70-69-9
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 79GF917W6U
| PubChem = 6270
| ChemSpiderID = 6034
| SMILES = O=C(c1ccc(N)cc1)CC
| InChI = 1/C9H11NO/c1-2-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3
| InChIKey = FSWXOANXOQPCFF-UHFFFAOYAU
| StdInChI = 1S/C9H11NO/c1-2-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3
| StdInChIKey = FSWXOANXOQPCFF-UHFFFAOYSA-N
  }}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| C=9 | H=11 | N=1 | O=1
| Appearance = 
| Density = 
| MeltingPt = 
| BoilingPt = 
| Solubility =
  }}|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| AutoignitionPt =
  }}|الاسم=بارا-أمينوبروبيوفينون}}'''بارا-أمينوبروبيوفينون''' أو '''4'-أمينوبروبيوفينون''' هو [[مركب كيميائي]] شديد السمّية بحيث ويمكن أن يؤدي التعرّض له عن طريق التلامس الجسدي المباشر أو استنشاق أبخرته إلى الوفاة.<ref>[http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/10011 Propiophenone, 4'-amino-] at cameochemicals.noaa.gov. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210621081402/https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/10011|date=2021-06-21}}</ref>

== السمّية ==
تأتي سمّية مركب البارا-أمينوبروبيوفينون من تأثيره على دورة [[هيموغلوبين|الهيموغلوبين]]، وتحويله بسرعة إلى [[متهيموغلوبين|هيموغلوبين متبدل]] مثلما يحدث في حالة [[تسمم|التسمم]] [[نترات|بالنترات]]. ونظرًا لأن الهيموغلوبين المتبدل يكون غير قادر على نقل [[أكسجين|الأكسجين]] مثل الهيموغلوبين، فإن ارتفاع مستويات الهيموغلوبين المتبدل في الدم يؤدي إلى حدوث [[نقص تأكسج الدم|نقص الأكسجة]] و[[غيبوبة|الغيبوبة]] والموت في نهاية المطاف بسبب [[تثبيط]] [[تنفس خلوي|التنفس الخلوي]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| مسار = http://www.aphis.usda.gov/wildlife_damage/nwrc/symposia/invasive_symposium/content/Murphy469_473_MVIS.pdf
| عنوان = Developing a New Toxin for Potential Control of Feral Cats, Stoats, and Wild Dogs in New Zealand
| مؤلف1 = Elaine C. Murphy
| مؤلف2 = Charles T. Eason
| مؤلف3 = Steve Hix
| مؤلف4 = Duncan B. Macmorran
| عمل = Managing Vertebrate Invasive Species: Proceedings of an International Symposium
| محرر1 = G. W. Witmer
| محرر2 = W. C. Pitt
| editor3 = K. A. Fagerstone
| مكان = Fort Collins, CO
| سنة = 2007
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220121030657/https://www.aphis.usda.gov/wildlife_damage/nwrc/symposia/invasive_symposium/content/Murphy469_473_MVIS.pdf | تاريخ أرشيف = 21 يناير 2022 }}</ref>

== لمحة تاريخية ==
لفت مركب البارا-أمينوبروبيوفينون انتباه العلماء لأول مرة في مركز أبحاث الحياة البرية في [[دنفر]] في [[الولايات المتحدة|الولايات المتحدة الامريكية]] في أوائل الثمانينيات من القرن العشرين بسبب إمكانياته كعامل تحكم في [[افتراس|الحيوانات المفترسة]]، ولكن لم يتم تطويره وتحويله إلى تقنية عملية في ذلك الوقت.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = Comparative acute oral toxicity ofpara-aminopropiophenone (PAPP) in mammals and birds
| صحيفة = Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology
| تاريخ = 1983-12-01
| issn = 0007-4861
| صفحات = 122–126
| المجلد = 30
| العدد = 1
| doi = 10.1007/BF01610109
| مؤلف-الأول1 = Peter J.
| مؤلف-الأخير1 = Savarie
| مؤلف-الأول2 = Huo Ping
| مؤلف-الأخير2 = Pan
| مؤلف-الأول3 = David J.
| مؤلف-الأخير3 = Hayes
| مؤلف-الأول4 = Jerry D.
| مؤلف-الأخير4 = Roberts
| مؤلف-الأول5 = Gary J.
| مؤلف-الأخير5 = Dasch
| مؤلف-الأول6 = Robert
| مؤلف-الأخير6 = Felton
| مؤلف-الأول7 = Edward W. Schafer
| مؤلف-الأخير7 = Jr
| pmid = 6831067
| s2cid = 26981555
}}</ref> كان العلماء المقيمون في المعهد الفيكتوري لعلوم الحيوان في [[أستراليا]] في تسعينيات القرن العشرين هم أول من أثبت أن مركب البارا-أمينوبروبيوفينون يمكن استخدامه كوسيلة إنسانية سريعة المفعول للقضاء على القطط الوحشية والسيطرة على [[ثعلب أحمر|الثعلب الأحمر]] المتوحش.<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = http://agris.fao.org/agris-search/search.do?recordID=US201300965298
| عنوان = Marks, C.A., Gigliotti, F., Busana, F., Johnston, M., Lindeman, M.(2004) Fox control using a para-aminopropiophenone formulation with the M-44 ejector. Animal Welfare v. 13, no. 4
| موقع = agris.fao.org
| تاريخ الوصول = 2015-10-13
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920070638/http://agris.fao.org/agris-search/search.do?recordID=US201300965298 | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 }}</ref>

كانت نتائج تحسين رعاية الحيوان ووجود [[ترياق]] لعلاج التسمم العرضي سمة جذابة لمركب البارا-أمينوبروبيوفينون نظرًا لأن الطابع الإنساني للسم الأكثر شيوعًا في ذلك الوقت، وهو مركب [[فلوروأسيتات الصوديوم|فلورو أسيتات الصوديوم]]، كان لا يزال ملتبسًا ولا يوجد له ترياق لعلاج التسمم العرضي بمادة فلوروأسيتات الصوديوم. كان العلاج الوحيد الذي ثبت فعاليته لعلاج التسمم العرضي بمادة البارا-أمينوبروبيوفينون حتى الآن هو الترياق عن طريق الوريد الرابع، ولكن نظرًا لقصر الفترة الزمنية بين ما بعد الاستهلاك وقبل الوفاة، فمن الأهمية بمكان إعطاء الترياق في أسرع وقت ممكن.<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = http://www.animalcontrol.com.au/news/2016/20160726-02.htm
| عنوان = News
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180609203850/http://www.animalcontrol.com.au/news/2016/20160726-02.htm | تاريخ أرشيف = 9 يونيو 2018 }}</ref>

اكتشف الباحثون أيضًا أن وضع مركب البارا-أمينوبروبيوفينون في طُعم القطط الوحشية داخل كبسولة متخصصة، والتي تستغل استراتيجيات الأسنان والتغذية الفريدة لدى القطط الوحشية، يمكن أن تحد بشكل كبير من تعرض الحيوانات غير المستهدفة لخطر التسمم بالبارا-أمينوبروبيوفينون حتى لو قامت باستهلاك الطُعم.<ref>Marks, C.A., Johnston, M.J., Fisher, P.M., Pontin, K. & Shaw, M.J. (2006) Differential particle size ingestion: promoting target-specific baiting of feral cats. ''Journal of Wildlife Management,'' '''70,''' 1119-1124.</ref> أصبحت هذه ميزة مهمة تم تبنيها في تطوير طُعم القطط الوحشي.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = Bait uptake by feral cats on French Island, Victoria.
| مسار = http://www.publish.csiro.au/paper/AM07009
| صحيفة = Australian Mammalogy
| تاريخ = 2007-01-01
| صفحات = 77–83
| المجلد = 29
| العدد = 1
| مؤلف-الأول1 = M.J.
| مؤلف-الأخير1 = Johnston
| مؤلف-الأول2 = M.J.
| مؤلف-الأخير2 = Shaw
| مؤلف-الأول3 = A.
| مؤلف-الأخير3 = Robley
| مؤلف-الأول4 = N.K.
| مؤلف-الأخير4 = Schedvin
| doi = 10.1071/AM07009
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920070655/http://www.publish.csiro.au/am/AM07009 | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 }}</ref>

طوّر باحثو [[نيوزيلندا]] في البداية بالتعاون مع العلماء في معهد فيكتوريا لعلم العيوان بشكل مستقل تركيبات البارا-أمينوبروبيوفينون، وتقنيات اصطياداللحيوانات المفترسة المُدخلة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف-الأخير1 = Dilks
| مؤلف-الأول1 = P
| عنوان = Field evaluation of para-aminopropiophenone (PAPP) for controlling stoats (Mustela erminea) in New Zealand
| صحيفة = New Zealand Journal of Zoology
| سنة = 2011
| المجلد = 38
| العدد = 2
| doi = 10.1080/03014223.2010.537668
| مؤلف-الأخير2 = Shapiro
| مؤلف-الأول2 = L.
| مؤلف-الأخير3 = Greene
| مؤلف-الأول3 = T.
| مؤلف-الأخير4 = Kavermann
| مؤلف-الأول4 = MJ
| مؤلف-الأخير5 = Eason
| مؤلف-الأول5 = CT
| مؤلف-الأخير6 = Murphy
| مؤلف-الأول6 = EC
| صفحات = 143
| doi-access = free
}}</ref> كانت الدلائل الأولية التي تشير إلى أن مركب البارا-أمينوبروبيوفينون مادة أكثر سمّية [[ثدييات|للثدييات]] من [[طائر|الطيور]] بمثابة ميزة جذابة لاستخدامه في [[نيوزيلندا]] للتحكم في [[قاقم|القوافم]]، و[[ابن عرس]]، والقطط الوحشية، ولقد سُجّل المركب للاستخدام في نيوزيلندا لأول مرة في عام 2011 .<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف = Shapiro, L.
| مؤلف2 = Eason, C.T.
| مؤلف3 = Murphy, E.
| مؤلف4 = Dilks, P.
| مؤلف5 = Hix, S.
| author6 = Ogilvie, S.C.
| author7 = MacMorran, D.
| سنة = 2010
| عنوان = Para-aminopropiophenone (PAPP) research, development, registration, and application for humane predator control in New Zealand
| عمل = Proc. 24th Vertebrate Pest Conference
| محرر1 = R.M. Timm
| محرر2 = K.A. Fagerstone
| صفحات = 108–114
}}</ref> تمت الموافقة على استخدام البارا-أمينوبروبيوفينون في شكل معجون أو في اللحوم المفرومة الطازجة، لذلك لن يوفر سوى تحكم فعال في القواقم كجزء من التحكم المكثف في الأرض. يقتل مركب البارا-أمينوبروبيوفينون في نيوزيلندا القواقم بتركيزات منخفضة من الطعم ليست قاتلة [[بوسوم|للبوسوم]] و[[فأر (جنس)|الفئران]] المتوحشة الأكثر تحملاً.

يخضع مركب البارا-أمينوبروبيوفينون لمزيد من الأبحاث في أستراليا لاستخدامه في القطط الوحشية، والثعالب الحمراء، و[[كلب|الكلاب البرية]].<ref>{{استشهاد بكتاب
| عنوان = Review of cat ecology and management strategies in Australia
| مؤلف-الأخير1 = Denny
| مؤلف-الأول1 = Elizabeth
| مؤلف-الأخير2 = Dickman
| مؤلف-الأول2 = Christopher
| سنة = 2010
| صفحات = 40
| مسار = http://www.feral.org.au/wp-content/uploads/2010/03/CatReport_web.pdf
| تاريخ الوصول = 2012-10-11
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20131001234609/http://www.feral.org.au/wp-content/uploads/2010/03/CatReport_web.pdf
| تاريخ أرشيف = 2013-10-01
| حالة المسار = dead
}}</ref> 

== التأثيرات البيئية ==
لا يترك مركب البارا-أمينوبروبيوفينون مخلفات في البيئة، لذا يبدو احتمال أن يؤدّي البارا-أمينوبروبيوفينون إلى حدوث [[تلوث|تلوث بيئي]] هو احتمال منخفض. كما يُعتقد أن مخاطر التأثيرات غير المستهدفة (القتل العرضي) لمركب البارا-أمينوبروبيوفينون منخفضة بشكل مقبول باستخدام تركيبات المعجون، على الرغم من أن التقييمات الحديثة أظهرت أن بعض الطيور تكون أكثر عرضة للإصابة بالتسمم الناجم عن البارا-أمينوبروبيوفينون مما كان متوقعًا في السابق.<ref>Eason, C.T., Miller, A., MacMorran, D.B. & Murphy, E.C. (2014) Toxicology and ecotoxicology of para-aminopropiophenone (PAPP)–a new predator control tool for stoats and feral cats in New Zealand. ''New Zealand Journal of Ecology,'' '''38,''' 177-188.</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|علم البيئة|كيمياء|علم الحيوان|علم الأحياء|صيدلة}}

[[تصنيف:أنيلينات]]
[[تصنيف:البيئة حسب الموضوع]]
[[تصنيف:سموم حسب نوع الكائنات]]
[[تصنيف:علم البيئة]]
[[تصنيف:كيتونات عطرية]]
[[تصنيف:كيمياء بيئية]]
[[تصنيف:مبيدات آفات]]
[[تصنيف:مركبات عضوية]]
[[تصنيف:مواد سامة]]